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高效制得多样化2-氨基噻唑|96-50-4及其类似化合物的新方法

2019-12-02 来源:亚科官网

2-氨基噻唑|96-50-4是目前应用最广泛的噻唑类衍生物之一,许多抗菌素、维生素、食品添加剂、除草剂、杀虫剂等都有它的存在[1]如青霉素、抗肿瘤药物埃坡霉素、碳酸酵素(羧化酶)、血管紧张素受体括抗剂、脲类除草剂苯噻隆、苯噻草胺等。此外,在海洋中发现的很多抗癌环肽大都是含2-氨基噻唑环的氨基酸[2]

关于氨基噻唑类化合物的合成,自19世纪80年代就广受关注。它的合成方法包括经典法:由碘、硫脲和酮直接反应得到;Hantzschs法:卤代酮()和取代硫脲在不同溶剂中反应生成;固相合成法等[3]

尽管如此,现在可用的2-氨基噻唑|96-50-4衍生物还不是太多,很多是从自然界获取,且有些合成方法不够简单高效。本文将介绍一种简单高效的合成方法——利用苯乙酮作为反应底物,DMSO作为绿色的氧化剂和苯基硫脲一锅反应,以较高的收率得到氨基噻唑类化合物。

具体步骤如下,在25mL的反应管中加入0 . 5 mmol酮类化合物、0.75mmol HBr0.75mmol DMSO2.0mL乙酸乙酯作为溶剂,在60℃下反应8h后加入另外一个反应底物苯基硫脲(2a0.5mmol)和1mL的乙醇,在80℃下继续反应16h。冷却至室温,加入饱和碳酸氢钠水溶液,并用乙酸乙酯萃取3遍,用无水硫酸镁干燥,减压旋蒸除去溶剂。再通过柱层析分离纯化得到产物。

这种直接利用苯乙酮作为反应底物,DMSO作为绿色的氧化剂和苯基硫脲一锅反应,然后通过一系列的条件筛选,优化反应条件,高效制得多样化氨基噻唑类化合物的方法,为进一步通过化学转换衍生更加复杂的噻唑类药物分子提供了简便的合成渠道。


相关链接:2-氨基噻唑

参考文献

[1] Lig, Warner P M, Jebara Tnam D J. Synthesis of a directly connected thiazole-oxazole ring system present in microcin B17[J]. J Org Chem,1996,61(2):778-780.

[2] 刘曼琼.离子液体中氨基噻唑类化合物的合成[D].浙江大学,2007.

[3] 成冲云, 姜凤超. 无溶剂条件下微波辐射合成2-氨基噻唑衍生物. 有机化学, 2005(7): 826-829.

[4]石杰,邬贤*.氨基噻唑类化合物的合成及表征[J].广东化工,201946(9)3738)