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YACOO: 中科院发布saundersiosides A-H甙元核心骨架的发散式合成
2015-06-04
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Saundersiosides A-H是分离自百合科植物虎眼万年青(Ornitthogalum Saundersiae)球茎中的一类具有强烈抗肿瘤活性的甾体皂甙，该类化合物具有独特的24(23-移-20)-胆甾烷骨架和六元缩醛E环结构；与之结构和活性相关的化合物有分离自百合科植物夏风信子(Galtonia candicans)中的皂甙Candicanoside A。因其结构新颖、活性强烈、含量稀少而受到合成化学家们的关注。
中国科学院上海有机化学研究所的田伟生研究员和史勇副研究员报道了这些化合物甙元核心骨架的发散式合成。该工作以易得的工业原料脱氢孕烯醇酮出发，经“一锅法” Corey−Bakshi−Shibata不对称还原和Brown硼氢化氧化反应直接建立了三个连续手性中心、远程官能团化氧化C18角甲基、以及二碘化钐介导的分子内Reformatskii反应高立体选择性地合成共同中间体13。根据需求保留或移除C20羟基，将C16羟基构型翻转后直接发生分子内酯交换反应得到六元内酯E环，再经简单氧化态调整完成具有五环内酯结构的甙元核心单元，整个过程简单、灵活、实用，适用于合成天然产物类似物供活性筛选。
这一研究成果发表于《Org. Lett.》上。
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