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YACOO: 关于“芳香性”概念的争议
2015-06-04
来源：转载自第三方
关键词：芳香性；争议
化学术语“芳香性”是指环状分子中的原子共享电子而使其达到稳定的低能态。苯是最知名的芳香族化合物，还有众多与苯结构类似的碳氢化合物也具有同样性质。大家也许还记得几个月前X-MOL报导的关于诺贝尔奖得主罗尔德－霍夫曼为首的“老派”科学家与其他一些“小辈”化学家对于化合物芳香性定义的争执（点击这里查看），前者认为把“芳香性”扩大到苯环类分子以外都是错误的，都是夸大其词的炒作，而后者则认为人类对“芳香性”的认识也随着科学的发展在不断演化。
在最近一期的《Science》上，来自美国麻省理工学院化学系的科学家Alexandra Velian和Christopher C. Cummins发表了一篇文章，报导了一种罕见的无机芳香族化合物：三个氮原子和两个磷原子组成的带负电荷的五元环。
在这篇文章中，作者显然支持“芳香性”的广义概念。他们报告的P2N3−阴离子是平面芳香无机物一个罕见的例子。叠氮化物（N3−）的四氢呋喃溶液与提供P2的P2A2 (A = C14H10)反应，产生P2N3−，最后该团队分离出以[Na-Kryptofix-221]+为阳离子的盐，产率为22％，并对其单晶体进行X射线衍射分析。而且，[Na-kryptofix-221] [P2N3]盐及其同位素取代物[Na-kryptofix-221][P215NN2]通过红外和拉曼光谱，15N和31P 核磁共振谱和质谱法进行分析。采用密度泛函理论对P2N3−负离子的形成进行了研究，其芳香特性由NICS（核独立化学位移）和QTAIM（分子中的原子量子理论）的方法证实。
这项研究工作表明，利用P2转移反应可以合成只有氮和磷组成的平面芳香杂环。之前合成类似化合物的方法必须在P＝P双键附近用大的位阻基团，来防止发生降解。而这种新的阴离子P2N3−完全无需位阻基团，因此其稳定性必须归因于其电子态的稳定性。
这种稳定性是将有机化学领域中的“芳香性”扩展到无机化学领域的强有力的证据。
来源：X-MOL行业资讯
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