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YACOO:三氟甲硫基新方法和新试剂的研究成果获认可

2015-06-17 来源:亚科官网

关键词:三氟甲硫基;试剂合成;研究

三氟甲硫基是疏水亲脂性最强的有机官能团之一,药物或农药分子引入三氟甲硫基后通常能增强该分子的脂溶性,使得这些分子更容易穿透过细胞膜,增进药物分子的跨膜吸收;同时三氟甲硫基的强吸电子能力,使得药物分子不易被生物体体内的氧化酶氧化降解,增强药物分子的代谢稳定性。基于上述因素,含三氟甲硫基的化合物已在医药和农药等领域得到了广泛的应用。而发展温和条件下向小分子引入三氟甲硫基的新方法和新试剂的研究也成为有机化学领域里的研究的难点和热点。
中国科学院上海有机化学研究所的沈其龙课题组一直致力于三氟甲硫基新方法和新试剂的研究。自2013年以来,该课题组相继发展了含三氟甲基次磺酸酯衍生物1a/1b以及基于糖精骨架的试剂2的合成。
两种试剂均可在一定条件下高效制备,其中试剂2是以商品化的糖精作为起始原料,两步即可顺利合成。通过研究发现,两种试剂对水、空气是非常稳定的,并且在温和的条件下可以与一系列的亲核试剂如醇、硫醇、脂肪胺、芳胺、炔烃、β-酮酸酯、吲哚、芳基硼酸、烷基硼酸、烷基羧酸、醛和酮以及富电子芳烃反应,高产率地得到三氟甲硫基化的产物。利用试剂1a/1b也可以高效地向目标分子中不对称地引入三氟甲硫基。值得指出的是,利用糖精试剂2可以高效制备试剂1a/1b等其它亲电三氟甲硫基化试剂。
来源:X-MOL行业资讯