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2-氨基噻唑的合成技术分析

2019-04-12 来源:亚科官网
 
2-氨基噻唑是一种白色或淡黄色结晶体,微溶于水、乙醇、乙醚、熔点90℃,蒸馏时分解。它是重要的化工原料,又是医药、染料、净水剂等的合成中间体,在第三、四代头抱菌素的合成中应用广泛。
 
2-氨基噻唑的合成
1. 乙烯基乙酸醋和硫腥为原料
以乙烯基乙酸醋和硫脉为原料,合成2-氨基噻唑的反应式如下:
 2-氨基噻唑合成
其操作步骤是.在装有机械搅拌、温度计和回流冷凝管的三口瓶中,加入硫睬和AcOCH=CH2(等当量),再搅拌加入10%HCI,使CI-在30℃下达到饱和。控制温度70一80℃,搅拌2h;然后用40%Na0H中和,直到pH9,可得到95%2-氨基噻唑。产品可用乙醇重结晶提纯。
 
反应在酸性介质中进行,也可用SO2CI2作溶剂。例如,在l当量的硫脉和1当量的AcOCH=CH2溶液中,加入SO2CI2,控制温度在80℃左右,可得到8%的2-氨基噻唑。
 
此法2-氨基噻唑的产率较高,但其原料价格昂贵,产物中含副产物及杂质多,难以除去。
 
2、二卤代乙基醚和硫腥为原料
以二卤代乙基醚和硫脉反应,制2-氨基噻唑的反应如下:
 2-氨基噻唑合成
其操作步骤是:在装有机械搅拌、温度计和回流冷凝管的三口瓶中,加入37.5mL水和11.4g硫脉,搅拌升温至溶解(45一50℃),加入20.5gCH2ClCHOMe回流3.5h·反应完毕后,在6h内搅拌滴入12mL40%NaOH(控制温度30一45℃)。使pH为8。然后用Et2O萃取,蒸馏可得到8.2g2-氨基噻唑,b15 115一118C.mP.90C。
 
二卤代乙基醚可用二氯乙基乙醚(甲醚)、二嗅乙醚(甲醚)等代替。原料价格昂贵,不稳定、易分解,反应副产物较难除去,反应装置需密封良好。
 
相关链接:2-氨基噻唑


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